El 14 de agosto de 1385 se produjo la batalla de Aljubarrota

 El 14 de agosto de 1385 se produjo la batalla de Aljubarrota entre el Reino de Portugal y la Corona de Castilla, con los portugueses dirigidos por Juan I de Portugal y su condestable Nuno Álvares Pereira, con apoyo de los ingleses, y el ejército castellano de Juan I de Castilla, del que formaba parte la mayoría de la nobleza portuguesa, y que contaba con sus aliados aragoneses y franceses. Enaltecida por portugueses y olvidada al otro lado de la Raya, la Batalla de Aljubarrota aseguró la independencia portuguesa frente a Castilla y debilitó la hegemonía castellana, evitando así ser absorbidos por su poderoso vecino.

Cuando en el siglo XVI, antes de que Felipe II anexionara Portugal al resto de reinos hispánicos, un franciscano visitó la corte portuguesa se encontró en medio de la algazara por el aniversario de la batalla de Aljubarrota. El Rey portugués preguntó al franciscano español si en Castilla se celebraban también fiestas tales por semejantes vencimientos. «No se hacen, porque son tantas las victorias nuestras, que cada día sería fiesta, y morirían los oficiales [artesanos] de hambre», contestó el franciscano. Una respuesta audaz pero escondía el terrible recuerdo que aún pesaba en la memoria por aquella batalla de infausto recuerdo.

Al final del siglo XIV, Europa se encontraba en medio de una época de crisis y revolución. La guerra de los Cien Años devastaba Francia, epidemias de peste negra se llevaban vidas en todo el continente, la inestabilidad política dominaba y Portugal no era una excepción. Era época de gran rivalidad entre Castilla y Portugal: Fernando I de Portugal había mantenido aspiraciones al trono de Castilla, dando lugar desde 1369 a las llamadas tres Guerras Fernandinas. En 1383, el rey portugués murió sin hijos varones que heredasen la corona. Su única hija era la infanta Beatriz de Portugal, que estaba casada con el rey Juan I de Castilla, por lo que se abría la posibilidad de que Portugal acabara anexado a la corona castellana. Juan de Castilla reclamó entonces los derechos dinásticos de su esposa sobre la corona portuguesa. El matrimonio fue reconocido como rey y reina de Portugal por la nobleza portuguesa, con la oposición del pueblo en algunos puntos del país, lo cual encendió una revuelta en Lisboa encabezada por el maestre de Avís, quien era hermano bastardo del difunto rey portugués.

Los castellanos decidieron marchar, por tierra y por mar, sobre Lisboa para acabar con la revuelta de Avís definitivamente. La desesperada resistencia de Lisboa y Oporto y la aparición de la peste negra colocaron al ejército castellano al borde del desastre. Juan I de Castilla dejó guarniciones en las plazas de sus partidarios, regresó a Castilla y pidió ayuda al Rey de Francia. El poder militar de Castilla y el gran número de fortalezas bajo su control siguió manteniendo vivas las esperanzas de victoria. Sin embargo, su ausencia en Portugal fue aprovechada por el Maestre de Avís para que las Corte reunidas en Coimbra le proclamaran como Rey Joao I de Portugal, en abril de 1385.

Mientras Juan obtenía el apoyo de Francia y Aragón, Joao I ofreció a Inglaterra una alianza militar. De manera que cuando Juan inició una nueva invasión con la intención de reforzar su posición en las distintas guarniciones leales, las tropas de Joao habían crecido ostensiblemente. Tras una serie de combates infructuosos y una larga travesía en medio del calor de agosto, las tropas castellanas se toparon con el enemigo en una colina cerca de Aljubarrota. En total, los fatigados castellanos sumaban 31.000 hombres, entre ellos 2.000 caballeros franceses, frente a solo 6.000 portugueses, con unos cien arqueros ingleses.

El combate se trabó con las últimas luces de la tarde del 14 de agosto de 1385. Como habían previsto los lusos, los castellanos atacaron de forma desordenada colina arriba en la clásica carga de la caballería francesa. En lo alto, los atrincherados arqueros ingleses del ejército de Joao, cerca de un centenar, causaron graves estragos a la caballería. La infantería portuguesa se encargó de aniquilar a los restos de la caballería francocastellana.

Todavía en superioridad numérica aplastante, Juan de Castilla hizo avanzar a su infantería. Los arqueros ingleses dieron un paso atrás para que los infantes portugueses organizaran un movimiento envolvente. A la puesta del sol, con el día perdido y las huestes castellanas desorientadas, Juan I de Castilla ordenó una retirada que terminó en desbandada. La cifra de muertos fue dantesca, cerca de 10.000, entre ellos numerosos miembros de la nobleza. La mayoría de bajas se produjo en esta huida, cuando la retirada castellana derivó en una gran matanza. De la persecución popular surgió una tradición portuguesa en torno a la batalla: una mujer, de nombre Brites de Almeida, recordada como la Panadera de Aljubarrota, muy fuerte y con seis dedos en cada mano, emboscó y mató con sus propias manos a muchos castellanos en fuga. Esta historia no es más que una leyenda popular, pero la masacre que siguió a la batalla es histórica.

En la mañana del 15 de agosto, la magnitud de la derrota sufrida por los castellanos quedó patente, con cuantiosas pérdidas humanas. Los ríos del campo de batalla estaban rojos con sangre derramada en la batalla. Entre los fallecidos en combate en el bando castellano se contaron personajes del más alto escalafón social y nobiliario, lo que causó un gran luto oficial en Castilla que duró dos años. Contingentes enteros se perdieron. Del contingente soriano, comandado por Juan Ramírez de Arellano, sólo pudo regresar un soldado, que sería asesinado por su padre al grito de «antes que cobarde, quiero mejor verte muerto».

La caballería francesa sufrió en Aljubarrota una derrota más ante las tácticas defensivas de infantería, cuyos cuerpos de arqueros la arrasaron con miles de flechas y le impidió ni siquiera acercárseles; esto mismo había ocurrido en la batalla Crécy y en la de Poitiers. En el siglo XV, la batalla de Azincourt mostró que Aljubarrota no sería el último ejemplo de que la caballería ya no era tan estratégica en las batallas, pues era víctima fácil que podía ser contenida en sus posiciones o cuando avanzaba. Años más tarde, la introducción de la artillería, con su capacidad destructiva, terminó por hacer obsoleta a dicha caballería (aunque todavía en el siglo XIX se intentó mantener, sin razón, a la caballería como un cuerpo de combate).

Con esta victoria decisiva, Joao I se convirtió en rey indiscutido de Portugal, el primero de la casa de Avís. Para celebrar la victoria y agradecer el auxilio divino que creía haber recibido, Juan I de Portugal mandó erigir el monasterio de Santa María de la Victoria. La batalla también contribuyó al fin de la primera fase de la Guerra de los Cien Años, ya que enseñó a los franceses los límites de su contraofensiva contra Inglaterra, ambos países firmarían una paz temporal.